Woher riecht Cannabis nach Stinktier?

Wenn Sie jemals an gut erhaltenen, unverbrannten Cannabisknospen geschnuppert haben und dachten, dass Sie etwas Stinktierhaftes riechen - oder, was weniger wahrscheinlich ist, wenn Sie mit Stinktierspray in Berührung gekommen sind und sich gefragt haben, warum Sie nach Cannabis stinken - dann fragen Sie sich vielleicht, warum die beiden so ähnlich riechen.

Mit anderen Worten, warum riecht Cannabis so sehr wie Stinktierspray? Es stellt sich heraus, dass die stinkenden Übeltäter in beiden Substanzen zu einer Familie von prenylierten flüchtigen Schwefelverbindungen (VSC) gehören, einer Untergruppe der flüchtigen organischen Verbindungen (VOC), so eine 2021 in der Zeitschrift ACS Omega veröffentlichte Studie.

"Wir haben vermutet, dass schwefelhaltige Verbindungen der Ursprung dieses Aromas sind, einfach aufgrund unserer chemischen Intuition als Chemiker", sagte der Hauptautor der Studie, Iain Oswald, ein analytischer Chemiker bei Abstrax Tech, einem Unternehmen, das in Tustin, Kalifornien, aromatische Verbindungen, so genannte Terpene, entwickelt, gegenüber Live Science. Schließlich "haben Stinktiere einen Haufen VOCs in ihrem Aerosolspray", so dass Cannabis vielleicht ähnliche Eigenschaften hat, vermutete das Team.

Der schwefelhaltige Ursprung der Schärfe der Pflanze, über den in der Studie berichtet wurde, war vielleicht zu erwarten, aber die Neuartigkeit einiger der Verbindungen, die das Team entdeckte, war es nicht, sagte Amber Wise. Wise ist die wissenschaftliche Leiterin und analytische Chemikerin bei Medicine Creek Analytics, einem Cannabis-Testlabor in Fife, Washington, und war nicht an der Studie beteiligt.

"Der stinkende Geruch, wissen Sie, der Eiergeruch, wenn Sie es 'Furzgeruch' nennen wollen - das sind alles Schwefelverbindungen, wie sie zumindest Chemikern bekannt sind", sagte Wise gegenüber Live Science. "Der überraschende Teil war, dass es eine Art einzigartiger Moleküle in Cannabis gibt."

Zu diesen Verbindungen gehören VSC6 und VSC7, die laut Oswald bisher in keiner Pflanze gefunden wurden.

Cannabis hat ein kompliziertes Duftprofil, wobei mehr als 200 sekundäre Stoffwechselprodukte - kleine Moleküle, die Pflanzen zur Abwehr von Fressfeinden wie Insekten oder zum Anlocken von Bestäubern produzieren - zu seinem unverwechselbaren Aroma beitragen. Etwa sechs der aromatischen Verbindungen können einzeln für bis zu 50 % der Geruchsunterschiede zwischen verschiedenen Cannabissorten verantwortlich sein, schreiben die Autoren in der Studie. Zum Beispiel erhält die Cannabissorte OG Kush ihren charakteristischen benzinartigen Geruch durch die Terpene β-Myrcen und β-Caryophyllen, während höhere Konzentrationen von Terpinolen und D-Limonen die Sorte Jack Herer nach Zitrusfrüchten und Holz riechen lassen.

Während die Rolle der Terpene in den einzelnen Sortenprofilen gut bekannt ist, wollten Oswald und seine Kollegen - von denen drei, darunter auch Oswald, ein Patent im Zusammenhang mit ihren Erkenntnissen angemeldet haben - den Verbindungen auf den Grund gehen, die allen Cannabissorten ihren stinkenden Geruch verleihen.

VSCs haben eine relativ komplexe Struktur, was ihre Analyse erschwert hat. Außerdem sind die Konzentrationen von VSCs - die auch in Hopfen und der scharfen Frucht Durian vorkommen - in Cannabispflanzen im Vergleich zu Terpenen sehr gering.

"Die tatsächliche Menge in der Pflanze ist sehr gering, obwohl sie eine sehr starke Wirkung auf den Geruch selbst hat", sagte Oswald. "Und das liegt einfach daran, dass die menschliche Nase sehr empfindlich auf diese Art von Verbindungen reagiert, so dass man nicht viel braucht, um weit zu kommen."

Um die Strukturen der schwefelhaltigen Verbindungen zu verstehen, setzten Oswald und seine Kollegen ein speziell angefertigtes zweidimensionales Gasspektrometriesystem ein, das mit Massenspektrometrie und Schwefel-Chemilumineszenz kombiniert wurde. Mit diesen Techniken konnten sie die Strukturen der insgesamt sieben VSC identifizieren. Die Wissenschaftler stellten fest, dass fünf von ihnen eine funktionelle Prenylgruppe enthielten - ein Merkmal von VSC, das auch in Knoblauch vorkommt.

Die Wissenschaftler ließen dann ein geschultes Gremium aus vier Mitgliedern die Schärfe der verdünnten VSCs zusammen mit einer Sammlung von Terpenen und Cannabisblüten auf einer Skala von null bis zehn bewerten. Das Gremium stellte fest, dass VSC3 - das in einer 2001 in der Zeitschrift Chemistry - A European Journal veröffentlichten Studie als Hauptverbindung in "gestunkenem" Bier identifiziert wurde, das durch die Einwirkung von ultraviolettem Licht ruiniert wurde - am stärksten an das stinkende Aroma von Cannabis erinnert.

"VSC3 riecht von sich aus wie Cannabis, vor allem aus der Ferne", sagte Oswald. "Die Terpene an sich erinnern nur sehr schwach daran".

Dies wurde bestätigt, als die Forscher die 10 wichtigsten Aromakomponenten der Cannabissorte Bacio Gelato mischten, VSC3 jedoch ausschlossen - und so einen Geruch erzeugten, der nach Ansicht des Gremiums an den blumigen Duft der Sorte erinnerte, aber nicht an ihre stinkende Schärfe. VSC3 erledigt jedoch nicht alle aromatischen Aufgaben allein.

"Es gibt diesen synergistischen Effekt", sagte Oswald. "Als wir sie zusammengemischt haben, sagte das Geschmackspanel: 'Das ist Cannabis, das ist es definitiv'.

Oswald wies auch darauf hin, dass in der Studie aus dem Jahr 2021 zwar vor allem der bedeutende Beitrag von VSC3 zum funky Geruch der Cannabissorten hervorgehoben wurde, die Verbindungen VSC4 und VSC5 aber auch eine wichtige aromatische Rolle spielen können.

"VSC3 ist bei weitem am wichtigsten und korreliert am stärksten mit den Sorten", sagte Oswald. "Aber wenn wir jemals einen Cannabiszüchter entdecken würden, der überhaupt kein VSC3 hat, dafür aber VSC4 und VSC5, dann verspreche ich Ihnen, dass jeder sagen würde, dass das nach Cannabis riecht."